Miał wówczas miejsce duży nieprzyjacielski nalot na miasto, podczas którego zbombardowano m.in. kościół św. Jakuba, a wielu ludzi straciło życie. Kolejne naloty i bombardowania przyniosły nie tylko śmierć wielu mieszkańców, ale również szalejące pożary i zniszczenie znacznej części zabudowy. Skierniewice były celem bombardowań jako miasto garnizonowe, a także jako ważny węzeł kolejowy na trasie do Warszawy.
W dniach 7–8 września opuściła miasto także policja i straż pożarna. Wielu mieszkańców wybrało jako cel ucieczki Warszawę, wiedząc, że ma być broniona. Jednym z uciekinierów był burmistrz Skierniewic Franciszek Filipski. W stolicy, do której dotarł, zaangażował się w pomoc takim jak on rozbitkom ze swojego miasta, organizując Biuro Pomocy Skierniewiczanom.
Nocą z 9 na 10 września przez opuszczone i płonące miasto wycofywały się w ogromnym chaosie oddziały Wojska Polskiego. Już następnego dnia Skierniewice zajęła bez walki niemiecka 10. Dywizja Piechoty. W okupowanym mieście Niemcy wprowadzili nowe porządki. Zarządzili zbiórkę wszystkich mężczyzn w miejskim parku i w celu zastraszenia mieszkańców zastrzelili dwie osoby.
W dotychczasowych koszarach 18. Pułku Piechoty urządzono przejściowy obóz jeniecki (funkcjonował do 15 grudnia 1939 roku). Trafili tam przede wszystkim żołnierze polscy wzięci do niewoli, ale znalazło się tam również około 200 cywilnych jeńców, w większości nastoletnich chłopców, prawdopodobnie harcerzy. Pilnujący ich niemieccy policjanci szczególnie znęcali się właśnie nad nimi. Wielu z nich nie przeżyło takiego traktowania. Również kilku żołnierzy zostało zastrzelonych za drutami. Przeciętny stan obozu wynosił około 10 tysięcy jeńców, a ogółem przewinęło się przez niego ponad 50 tysięcy żołnierzy. Z pomocą jeńcom pospieszył miejscowy oddział PCK. Zorganizowano dożywianie oraz opiekę nad rannymi i chorymi. Ułatwiano także jeńcom ucieczki. Co równie ważne w czasie wojennej zawieruchy, dostarczano korespondencję.
Pierwsze miesiące wojny przyniosły miastu poważne zniszczenia, a 150 jego mieszkańcom śmierć. Wiele rodzin zostało pozbawionych swoich domostw, wysiedlano je bowiem, tworząc w zachodniej części miasta dzielnicę niemiecką. To był dopiero początek ponadpięcioletniej okupacji.